Da Teds bedste venner, Marshall og Lily, skal giftes, beslutter han sig for at finde sin egen drømmekvinde. Hans festglade ven Barney, en kronisk single med masser af lumre scoretricks, hjælper ham med jagten. Ted har udset sig den charmerende og selvstændige Robin, men skæbnen har måske tænkt sig noget andet. I tilbageblik fortæller Ted om sin sidste single-tid, datingens op- og nedture og jagten på ægte kærlighed.