Jenny hat eine neue junge Modelfreundin namens Agnes, die Jenny ermutigt, ihre wilde Seite zu erforschen und Eleanor Waldorf zu konfrontieren, die plant, Jennys Entwürfe zu stehlen, um sie als ihre eigenen weiterzugeben. In der Zwischenzeit besuchen Serena und Dan Rufus' neueste Kunstausstellung als Freunde, aber dann trifft Serena einen Künstler namens Aaron Rose, und der Abend wird für Dan ein wenig unangenehm. Anderswo versucht Blair, Chuck zu verführen, aber er erweist sich als härter, als sie es sich je vorgestellt hat. Außerdem beginnt Jenny, ein gemeinsames Gefühl mit Nate zu haben, während er bei ihr, Dan und Rufus bleibt, während sie nach einem Platz zum Leben sucht.