Rufus hat schlechte Karten: Da Holland Serena gesteckt hat, dass er Lily betrogen hat, bekommt Will ordentlich Oberwasser. Doch der hat auch einige Leichen im Keller. Jenny findet heraus, was genau an den Pillen nicht stimmt, die Will für Lily besorgt hat. Zwischen Chuck und Blair ist es doch noch nicht endgültig vorbei. Allerdings stellt er ihr ein Ultimatum. Wenn sie nicht um 07:01 Uhr auf dem Empire State Building ist, dann …