Nachdem er sich am falschen Ende von Julians Plan, Lilys Tod zu rächen, wiederfindet, erwacht Damon und ist im Stein des Phönix gefangen, gequält von einem traumatischen Erlebnis aus seiner Zeit im Bürgerkrieg und gezwungen, sich seinem dunkelsten Dämon zu stellen, um herauszukommen. Nach außen hin befindet sich Bonnie in einem Wettlauf gegen die Zeit, um Damon herauszuholen, bevor die Auswirkungen des Phönixsteins überhand nehmen und ihn für immer verändert zurücklassen.