Nach einem cleveren Plan, der von Lily inszeniert wurde, macht sich Damon mit Bonnie und Alaric auf eine Road-Trip auf der Suche nach einem Druckmittel, das sie gegen seine Mutter einsetzen können. In der Zwischenzeit erfährt Caroline, die von den Ketzern als Geisel gehalten wird, einige schockierende Informationen über Valeries Vergangenheit, während Stefan von Lily einige unerwartete Details über seine eigene Vergangenheit erfährt. Schließlich wendet sich Alaric an Bonnie und bittet sie um Hilfe, nachdem er ein Geheimnis gelüftet hat, das er geheim gehalten hat.