Jonah und Amy übernehmen Glenns Eintrittskarten für eine Manager-Konferenz in Chicago, damit sie einen freien Abend in der Stadt verbringen können. Ihre Pläne stoßen allerdings auf einige Hindernisse. Im Laden hilft Cheyenne Mateo dabei, Schadensbegrenzung zu betreiben, nachdem herausgekommen ist, dass er keine Aufenthaltserlaubnis hat, und Dina und Garrett haben Probleme beim Geschenkeverpacken.