Καθώς ο Στέφαν προσπαθεί να αντιμετωπίσει το παρελθόν, αυτός και ο Ντέιμον αποκαλύπτουν κομμάτια από την ιστορία τους στην Ελένα, συμπεριλαμβανομένης και της αλήθειας για το πως έγινε η μετατροπή τους. Ο Στέφαν εξηγεί ότι όταν η Κάθριν φυλακίστηκε από τους κυνηγούς βρικολάκων, προσπάθησαν να τη σώσουν αλλά ο πατέρας τους τους πυροβόλησε. Ξύπνησαν και οι δύο βρισκόμενοι σε διαδικασία μετατροπής με την Έμιλυ να τους εξηγεί ότι η Κάθριν τους έδινε το αίμα της: ο Ντέιμον το έπινε με τη θέλησή του ενώ ψυχανάγκαζε τον Στέφαν να το κάνει. Ο Στέφαν επέστρεψε στο σπίτι για να εξηγήσει στον πατέρα του αλλά ο Τζιουσέπε φοβισμένος, δεν ήθελε να ακούσει και προσπάθησε να τον σκοτώσει. Ο Στέφαν αμύνθηκε και όταν μύρισε το αίμα του πατέρα του, δεν μπόρεσε να αντισταθεί και ολοκλήρωσε τη μετατροπή του. Ο Ντέιμον αποκαλύπτει πώς ο Στέφαν τον έπεισε, βασικά τον εξανάγκασε, να ολοκληρώσει κι αυτός τη μετατροπή του. Πίσω στο παρόν, ο Ντέιμον και ο Αλάρικ προσπαθούν να εντοπίσουν μια μυστηριώδη εφεύρεση πριν τη βρει ο Τζον, ενώ η Άννα και ο Τζέρεμι έρχονται όλο και πιο κοντά με τον Τζέρεμι να προσπαθεί να μάθει όσα περισσότερα πράγματα μπορεί. Ο Τζον σκοτώνει την Περλ αλλά και τον Χάρπερ πριν προλάβουν να φύγουν από την πόλη και η Άννα βρίσκει τα σώματά τους όταν επιστρέφει σπίτι. Η Ελένα αφήνει την πόρτα του υπογείου ανοικτή και ο Στέφαν φεύγει χωρίς το δακτυλίδι του, αποφασισμένος να πεθάνει. Η Ελένα καταφέρνει να του αλλάξει γνώμη και επιστρέφουν μαζί στο σπίτι με τον Στέφαν να δείχνει θεραπευμένος από την εξάρτησή του από το ανθρώπινο αίμα