Lucy Ackerman (Parker) es una terapeuta neoyorquina a punto de cumplir los 30 años. Eso significa que el pacto que hace tiempo selló con Joe, su mejor amigo y compañero de piso, deberá ser cumplido en menos de un mes: si a los 30 no han encontrado el verdadero amor, saltarán juntos desde el puente de Brooklyn.