Tsunade nombra a Shikamaru Líder de la Cuarta División, lo que hace que se preocupe por si es lo bastante apto para hacerlo, así que su padre le aconseja ir con Naruto para se pruebe a si mismo. Shikamaru, junto con Tenten, llegan a una isla donde el barco de Naruto iba a tocar puerto, pero cuando tratan de salir de la isla, Shikamaru se da cuenta de que están en un Genjutsu que los hace andar en círculos por la isla; Pero gracias a la inteligencia y astucia de Shikamaru, logran derrotar a los habitantes causantes de la ilusión y Shikamaru entiende y, finalmente se siente listo para aceptar su cargo.