Enamorado de su nuevo novio Vince, Will pone a prueba su relación y le presenta a la excesivamente crítica Grace para su aprobación. Sin embargo, cuando Grace abruptamente corta la introducción, Will está convencido de su desaprobación de Vince y, por lo tanto, comienza a cuestionar sus propios sentimientos. Mientras tanto, Karen arroja una bomba sobre Jack, revelando que después de su próxima boda su amistad cambiará para siempre, lo que lo obligará a comenzar a llamar para su reemplazo.