Raymond Holt se convierte en el capitán del precinto 99 de la policía de Nueva York y casi inmediatamente se enfrenta con Jake Peralta, que es tan inmaduro como hábil para resolver crímenes. En otros eventos, se establece la apuesta anual del precinto en el atraco de Halloween, Charles Boyle recibe un disparo en el trasero mientras protege a su compañera detective Rosa Díaz de un criminal que le guarda rencor a Holt, la brigada ve la vida familiar de Holt, Charles comienza una relación con una mujer que termina cuando se cancela su compromiso y Jake desarrolla sentimientos por su compañera detective Amy Santiago después de ganar una apuesta.