Robin invite Lily, Marshall, Barney et Ted à une soirée où elle a de fortes chances de recevoir une récompense pour l'un de ses reportages. Barney propose à Ted d'y aller avec sa voisine Mary, une superbe... prostituée. Au départ, Ted refuse catégoriquement, mais il change d'avis en découvrant que Robin viendra accompagnée d'un présentateur connu. Au cours du dîner, Robin pose de nombreuses questions à Mary, que Ted commence vraiment à apprécier malgré sa profession.