Jenny sympathise avec une jeune mannequin du nom d'Agnes. Celle-ci l'encourage à ne pas se laisser faire face à Eleanor. Seulement, cela part un peu plus loin que prévu : Jenny démissionne, veut créer sa propre ligne de vêtement, traîne avec Agnes, et il semblerait qu'elle ait une mauvaise influence sur elle, tout cela sous le regard protecteur de Nate qui la surveille. Serena pousse Blair à prendre conseil auprès de Dan pour trouver un moyen d'amener Chuck là où elle veut. Il lui conseille de se laisser faire et d'avouer ses sentiments, ce que Chuck veut depuis le début. Les deux amoureux réalisent qu'ils ne sont finalement pas faits pour être ensemble. De son côté, S. tombe sous le charme d'Aaron, qui se trouve être un ancien ami de colo. À la fin de l’épisode, Nate et Jenny s’embrassent.