Chuck déplace l'ouverture de son club et demande à Serena de l'aider pour faire passer le mot. Tout ceci n'est pas du goût de Blair qui, se sentant délaissé, tente de résoudre secrètement un problème concernant la soirée d'ouverture pour gagner l'approbation de Chuck. Dan panique après avoir vu une scène de sexe célèbre d'Olivia, avec la co-vedette du film et véritable petit copain de l'époque, Patrick Roberts. Pendant ce temps, Jenny doit faire face à un choix difficile et lourd de conséquences.