Jackson est renvoyé à cause de Miley de son travail chez Rico mais Miley ne le supporte plus à la maison, elle demande à Rico de l'augmenter. Il accepte seulement si Miley accepte d'être sa cavalière à un concours de danse. Cette dernière refuse et Jackson est renvoyé. Il est engagé comme assistant d'Hannah Montana ; c'est le pire assistant qu'elle ait eu mais elle n'ose pas le renvoyer.