Robin invita i suoi amici alla cerimonia per il premio da lei vinto per la conduzione di un servizio televisivo. Quando, però, Robin decide di andare alla cerimonia accompagnata da un suo odioso collega, Ted fa lo stesso andandoci con un'accompagnatrice di nome Mary scelta da Barney. Ted però non sa che Mary non fa l'accompagnatrice ma è una paralegale e così, quando le dice di non voler stare con una squillo, la ragazza si offende e lo lascia.