Un gruppo di studenti super privilegiati di Manhattan la fa sempre franca, ma un'anonima blogger osserva ogni loro mossa. Gli studenti sanno che Serena van der Woodsen, un tempo festaiola impenitente dell’Upper East Side, è tornata in città nel modo in cui sanno tutte le notizie importanti: dal blog onniscente Gossip Girl. Nessuno conosce l'identità di Gossip Girl, ma tutti in questo circolo vizioso esclusivo e complicato si affidano al suo sito e agli SMS per lo scoop dell'ultim'ora.