Monica esce con Chip, il ragazzo più popolare della scuola quando lei e Rachel frequentavano il liceo. Monica vuole prendersi una rivincita perché, quando era un'adolescente obesa, non sarebbe mai potuta uscire con un ragazzo simile. Joey mette un annuncio sul giornale per vendere il suo mobile. La persona che risponde all'annuncio sfida Joey ad entrare nel mobile, poi blocca le ante e gli svaligia l'appartamento. Phoebe trova un gatto e crede che nell'animale si sia reincarnata la madre adottiva. Ross scopre che il gatto è stato smarrito da una bambina, ma nessuno ha il coraggio di dirlo all'amica. Monica si accorge che Chip si comporta ancora come ai tempi del liceo e quindi decide di non continuare a frequentarlo.