I recenti omicidi di Mystic Falls ricordano a Damon di una serie di uccisioni avvenute un centinaio di anni fa. Nel 1912 Damon incontrò una bellissima vampira di nome Sage, da cui imparò uno stile di vita completamente differente dal suo. Lo sceriffo ammonisce Damon di rimanere alla larga dalle indagini, ma Damon è convinto che stia sospettando della persona sbagliata.