È il giorno di San Valentino, ma l'unica persona entusiasta della ricorrenza pare essere Kirsten, anche perché le cose tra Ryan e Marissa, dopo l'incidente con Oliver, sembrano non essere più come prima. Viene organizzato un ballo di San Valentino e Kirsten e Sandy litigano perché quest'ultimo non ci vuole andare, ritenendo San Valentino una festa superficiale. Jimmy riceve un regalo anonimo e Seth si rende conto di aver amato solo Summer e, dopo averglielo dichiarato, i due fanno l'amore. Anche Marissa decide di fare l'amore per farsi perdonare, ma Ryan ancora non se la sente. Ai preparativi della festa, Ryan incontra Teresa, la sua vecchia fidanzata di Chino, che lavorerà durante la serata come cameriera.