I genitori hanno molti problemi per trovare una nuova scuola a Ryan e Marissa; Summer e Seth invece vengono ricattati dal nuovo responsabile scolastico, Jack, e sono costretti a partecipare al laboratorio di teatro e sottostare agli ordini di Taylor. Jimmy propone a Julie di sposarlo e lei accetta; per risolvere i loro problemi i due considerano la possibilità di trasferirsi alle Hawaii: Ryan chiede a Sandy di poter ospitare Marissa e lui, seppur recalcitrante, accetta. Lei però ci tiene a vedere per la prima volta la sua famiglia veramente unita e rifiuta l'offerta. Alla lettura del testamento di Caleb, a cui partecipa anche Kirsten, si scopre che il Newport Group non ha futuro poiché Caleb era in bancarotta: è un brutto colpo per tutti, ma soprattutto per Jimmy che contava di saldare, con quei soldi, tutti i suoi debiti.