Walden rintraccia in Colorado la macchina che suo padre gli regalò per il suo sedicesimo compleanno e, assieme a Jenny e Barry, vi si reca per comprarla; nel frattempo Gretchen convince Alan a rivelare a Larry la verità. Lindsay tuttavia gli ordina di non farlo e, dato che le dà ragione, Gretchen si infuria. Alan, alla fine, chiede a Gretchen di sposarlo, rivelando inoltre il suo vero nome, alla presenza di Larry e Lindsay.