Charlie viene costretto da Evelyn a farle da accompagnatore ad una serata di gala, data l'assenza di Teddy, mentre Alan ha un appuntamento: Charlie e la madre si divertono molto e si vedono anche il giorno dopo, mentre la donna con cui Alan fa l'amore, Sharon, subito dopo si mette a piangere. Evelyn sfrutta quindi Charlie per concludere un'importante vendita immobiliare mentre Alan e Sharon si vedono di nuovo, sempre con gli stessi risultati.