Finale di stagione. In caserma arriva una segnalazione per un incendio nel carcere della città. Durante le operazioni di soccorso i ragazzi si rendono conto che non si tratta di un semplice incendio. La situazione si complica ulteriormente quando si verifica un blackout e molti pompieri restano intrappolati nel carcere con un gruppo di detenuti arrabbiati. Herrmann viene preso in ostaggio, proprio mentre sua moglie sta dando alla luce il loro quinto figlio. Mills chiede a Dawson di assicurargli che non prova niente per Casey, ma Dawson non ci riesce. Intanto, nonostante il primo tentativo fallito, Severide e Shay non abbandonano l'idea di aver un figlio; poi, mentre fanno una passeggiata hanno un incontro inaspettato che, forse, cambierà i loro piani.