Quando il dottor John Becker scopre che uno dei suoi pazienti esce con Reggie, decide di dare al ragazzo un po' di consulenza gratuita su come "conquistare una donna nel modo giusto". Nel frattempo, Linda si iscrive al Big Sisters, un programma di volontariato e si prefigge fare da mentore ad una monella avida che approfitta di lei ad ogni occasione.