Jack diventa ancora più invischiato nel suo triangolo amoroso tra Avery Jessup e Nancy Donovan, e chiede consiglio a Liz, che si sta concentrando sui suoi problemi romantici. Quando Liz non riesce a trovare una data per il matrimonio di Floyd, rivisita i suoi vecchi fidanzati nella speranza che si riaccenda una scintilla. Nel frattempo, Tracy continua il suo viaggio per guadagnarsi il suo ego.