Wanneer Tim Morris zijn droommeisje ontmoet en hun relatie snel via sms-berichten in een stroomversnelling komt, nodigt hij haar uit voor de retraite van zijn bedrijf op een eilandresort. Wanneer echter een blind date uit het verleden opduikt op de luchthaven, komt hij er al snel achter dat hij de uitnodiging naar de verkeerde "Missy" heeft gestuurd.