No início dos anos 1970, Gary é um miúdo de 15 anos do Vale de São Fernando, uma zona de Los Angeles adjacente à indústria do entretenimento, com um espírito para o negócio. No dia de tirar fotografias para a escola, conhece Alana, uma rapariga muito mais velha, e desenvolve uma paixão por ela. Ao início irritada, ela começa a desenvolver uma amizade e parceria com ele, por negócios como a venda de camas de água e um salão de jogos. Juntos, cruzam-se com violência policial, um lendário actor mais velho, um produtor agressivo, uma viagem a Nova Iorque, uma campanha política e todo um conjunto de peripécias inspiradas na vida real de Gary Goetzman, produtor de Hollywood.