Léto už se blíží ke konci a Blair s Chuckem jsou stále zamilovaní, Blair se ale i přesto bojí, že se jejich vztah stane stereotypním, a tak spolu začnou hrát "hry". Serena se vrací ze svého evropského dobrodružství s mnoha tajemstvími, která by ráda utajila, a s komplikovaným vztahem s Carterem Baizenem. Nate se vrací z cest s tajemnou brunetkou Bree Buckley. Rufus, Dan a Jenny strávili léto v Hamptons, kde se překvapivě rychle sžili s okouzlujícím stylem rodiny van der Woodsenů.