Hilary bekommt ein Angebot, bei einer „Playboy“-Fotoserie mitzumachen. Die Familie ist geteilter Meinung. Hilary, Will und Carlton gehen gemeinsam auf eine Party von Playboy-Boss Hugh Hefner. Beim Anblick der Mädchen vergisst Carlton schnell, dass er die Ehre seiner Schwester verteidigen wollte. Will kommt bei den Bunnies überhaupt nicht an und besinnt sich auf seine Flamme Jackie. Doch die ist sauer, weil er die Party bei Hefner einem Rendezvous mit ihr vorgezogen hat. Phil verzeiht Hilary die Nacktfotos, geht aber vorrübergehend ins Kloster. Als die Fotos erscheinen, ist er erleichtert, weil der Layouter die entscheidenden Stellen dezent mit Wölkchen bedeckt hat.