Oliver et Taylor trébuchent dans leur vie amoureuse, faisant perdre à Katie la spontanéité et l'imprévisibilité d'être jeune et amoureuse. Pendant ce temps, le plan de Kathryn pour calmer le chagrin d’Oliver s’éteint quand elle traque un vieux petit ami, Dan, et il n’est pas comme elle se souvient. En même temps, Anna-Kat progresse à l’école lorsque Franklin est coincée à la maison avec la varicelle, l’obligeant à se faire une nouvelle amie.