Valentin napon a jóbarátoknak szembe kell nézniük saját szerelmi gondjaikkal, dilemmáikkal. Chandler kénytelen szakítani barátnőjével - ez a harmadik alkalom, hogy öt hónapos kapcsolatuk alatt szakít vele. Ross pedig kilenc év után először megy randira. Sajnálatos módon azonban ez a randevú gyors véget ér, amikor Ross és gyönyörű társa véletlenül összetalálkoznak a fiú volt feleségével és annak barátnőjével...