Lily racconta a Robin di come è stato bello vivere a San Francisco, ma Ted è convinto che lei stia mentendo. Dopo un po' di tempo, la ragazza rivela infatti che il suo è stato un errore e che il corso di pittura non è stato così stimolante. Marshall, ripresosi quasi del tutto dalla fine della sua relazione, comincia a uscire con Barney per trovare una nuova fidanzata. Una sera Lily e Marshall si incontrano per caso e la ragazza gli chiede se possono tornare ad essere una coppia. Marshall però rifiuta, pur restando amico di Lily.