Dopo aver saputo da Lyla che Diggle è finito in carcere per un crimine che non ha commesso, Oliver non perde tempo e decide di organizzare un piano per farlo evadere, anche se il suo amico di sempre è alle prese con i sensi di colpa per aver ucciso suo fratello. Felicity viene a sapere del piano e non è d'accordo ma Oliver parte lo stesso. Quando Tobias Church lancia un assalto alla città. Feliciti deve decidere se mandare in missione i nuovi membri del team oppure no.