Chandler e Phoebe vorrebbero rompere la relazione con i loro rispettivi compagni. Joey, per riconquistare una sua vecchia compagna Angela, chiede a Monica di accompagnarlo dicendole che vorrebbe presentarle Bob, il fratello della ragazza, tacendole il fatto che non solo Bob è il nuovo fidanzato della ragazza, ma anche che Angela li crede una coppia. Rachel e Ross invece devono andare il lavanderia e lui è un po' in ansia per l'incontro, che potrebbe sembrare un appuntamento galante. In lavanderia Rachel dimostra di non aver mai fatto il bucato, così Ross le dà un po' di consigli su come dividere i capi ed anche su come farsi rispettare. Nel frattempo Monica è a cena con Angela e Bob e continua a non comprendere i comportamenti non proprio fraterni tra di loro. Alla fine, Joey rivela la verità e convince Monica ad allearsi con lui. Dopo una lavatrice non andata a buon fine e dopo una lite in cui è riuscita ad avere la meglio, Rachel bacia Ross.