Joey, Jen e Jack vanno a Boston (la prima a Worthington mentre i due amici al Boston Bay). Dawson invece si reca a Los Angeles, la patria del cinema che risulta un po' più "reale" di come se l'aspettava. Joey intanto dall'altra parte dello stato deve vedersela con l'impulsiva e magnetica Audrey, la sua compagna di stanza. Nonostante Joey la definisca una mangiauomini, Audrey l'aiuterà a capire cosa prova in realtà per Dawson, col quale si sente frequentemente; quest'ultimo, tuttavia, non riesce a raggiungere Joey a Boston per il week end pur avendoglielo promesso; Joey, ubriaca durante una festa, lo chiama confessando di non sopportare più la situazione, e decidendo di lasciarlo andare in modo che entrambi possano vivere le loro vite senza sentirsi legati a qualcosa di instabile. Inaspettatamente però, la mattina seguente Dawson bussa alla sua porta.