Olivia sta lavorando per gli ultimi tocchi per abbellire il Drake in occasione di Halloween, cosa che porta alla memoria un memorabile Halloween del 1929, quando il caos si scatenò all'interno dell'edificio. Adesso però è Jane a trovarsi nella mira di uno spirito maligno. Gavin intanto riceve dei messaggi criptici da una persona sconosciuta che sta minacciando Olivia. Henry fa conoscenza di un consulente che vorrebbe pubblicizzare la sua carriera e spingerlo a occuparsi di politica. Brian è geloso e chiede a Louise del suo appuntamento con il dottor Evans.