Gossip Girl rovina la cerimonia di consegna dei diplomi della Constance Billard e della St. Jude e Serena decide di fargliela pagare scoprendo chi è, grazie anche all'aiuto di Jonathan, il ragazzo di Eric, che è riuscito a entrare nel server del blog. Gossip Girl, però, si vendica e, durante una festa organizzata da Nate per festeggiare la fine delle superiori, rivela i segreti ancora nascosti: la storia tra Nate e Jenny è cominciata dopo che lei aveva fatto un servizio fotografico in reggiseno, Dan è stato in prigione, Chuck è andato a letto con Vanessa, e Blair, a Capodanno, con Jack Bass, lo zio di Chuck. Blair si arrabbia molto con la sua migliore amica, temendo che ora non le sarà più possibile recuperare il rapporto con Chuck: la ragazza gli rinnova la sua dichiarazione d'amore, saputo che lui l'ama, ma il ragazzo scappa di nuovo. Intanto, Serena decide di dare un appuntamento a Gossip Girl per affrontarla, ma si presentano tutti e la ragazza decide di lasciar perdere. Rufus e Lily si chiariscono e la donna accetta la sua proposta di matrimonio. Nel frattempo, scavalcando l'autorità di Blair, le Perfide indicono una gara per trovare la nuova regina che regnerà al posto di Blair l'anno seguente: verrà incoronata colei che porterà il gossip più gustoso. Jenny decide di partecipare per abbattere la monarchia, ma il suo pettegolezzo viene rivelato da Gossip Girl e decide di rinunciare. Tuttavia, alla fine Blair prende in mano le redini della situazione e sceglie Jenny come sua erede. La settimana seguente, Nate rinuncia allo stage nell'ufficio del sindaco perché la vicesindaca ci prova con lui e decide di partire con Vanessa per il viaggio che avevano programmato; Scott, il figlio di Rufus e Lily, arriva in città da Boston per conoscere i suoi genitori e incontra Dan; Georgina, una volta recuperati i soldi rubati da Poppy e restituitili ai legittimi proprietari, si iscrive alla NYU come Blair e Dan e chiede di essere messa in camera con la ragazza. Mentre si appresta a lasciare la città per le vacanze, Serena viene raggiunta da Carter Baizen, che le comunica di aver rintracciato suo padre, e la ragazza parte con lui per l'Europa. Tornando a casa, Blair s'imbatte in Chuck, tornato dalle sue scorribande in Europa, che ammette di essere stato un codardo e di essere andato in Europa per comprarle le cose che le piacciono di più. Dopo averle detto che l'ama, i due si baciano.